物質 精密合成化学 5年・通年・選択・学修2単位
担当教員 岩浪 克之 連絡先 
講義の概要 精密合成化学とは、目的とする標的化合物があり、その構造を正確に組み立てる際に必要な技術ならびにその基礎となる化学のことである。これまでの副生成物をともなう有機合成から、目的物を選択的かつ効率的に合成する考え方に世界の動向は転換してきている。ここでは立体化学や反応機構も考慮に入れながら、精密合成について多面的に学ぶ。
到達目標 講義や演習を通じて、反応の特徴を深く理解し、やや複雑な有機化合物の合成に応用できる能力や、有機化学を総合的に把握できるようになることを目標とする。
1.目的とする化合物を効率良く合成することの大切さが理解できるようになる。
2.精密合成の基本原理である選択合成の体系が理解できる。
3.逆合成の視点から結合切断部位が理解できるようになる。
日程授業項目理解すべき内容 理解度
(1~4)
前期 第1週 精密合成化学とは 精密合成化学の役割、有機合成の要素  
第2週 1.酸化
(1)アルコールの酸化①
Jones酸化、Collins酸化など  
第3週 (2)アルコールの酸化② Swern酸化、Dess-Martin酸化など  
第4週 (3)カルボニル化合物の酸化 アルデヒドの酸化、Baeyer-Villiger反応  
第5週 (4)炭素-炭素二重結合の酸化① エポキシ化反応  
第6週 (5)炭素-炭素二重結合の酸化② オゾン酸化など  
第7週 (中間試験)  
第8週 2.還元
(1)アルデヒドとケトンの還元①
金属水素化物による還元、還元の立体化学  
第9週 (2)アルデヒドとケトンの還元② 金属による還元、Clemmensen還元  
第10週 (3)カルボン酸とその誘導体の還元 アルコール、アミンへの還元、アルデヒドへの還元  
第11週 (4)炭素-炭素不飽和結合の還元① 金属触媒による水素化  
第12週 (5)炭素-炭素不飽和結合の還元② ヒドロホウ素化  
第13週 3.炭素-炭素結合生成反応
(1)カルボニル化合物のアルキル化①
C-H結合のpKa  
第14週 (2)カルボニル化合物のアルキル化② 活性メチレン化合物のアルキル化、エノラートの生成  
第15週 (期末試験)  
第16週 総復習  
後期 第1週 (3)アルドール反応 交差アルドール反応とその立体選択性  
第2週 (4)ヘテロ元素を用いる合成反応 Wittig反応、イリドの化学  
第3週 (5)有機金属化合物 有機金属化合物の合成反応への利用  
第4週 (6)遷移金属触媒反応① 遷移金属の代表的な素反応  
第5週 (7)遷移金属触媒反応② メタセシス、クロスカップリング反応  
第6週 (8)ペリ環状反応 環化付加反応、シグマトロピー転位  
第7週 (中間試験)  
第8週 4.逆合成と全合成
(1)逆合成解析①
逆合成解析、シントンと合成等価体  
第9週 (2)逆合成解析② 極性転換、官能基変換  
第10週 (3)逆合成解析③ 炭素骨格の組み立て  
第11週 (4)逆合成解析④ 官能基別の保護基の選択  
第12週 (5)逆合成の実際① ペンタン-2-オンの逆合成  
第13週 (6)逆合成の実際② 3-フェニルブタン酸エチルの逆合成  
第14週 (7)生理活性物質の全合成 ハリコンドリンBの逆合成と全合成  
第15週 (期末試験)  
第16週 総復習  
学習教育目標 Aに対応 達成項目本科イ)に対応 JABEE
認定基準
(A-2),(d)-(2)-a)に対応
教科書・参考書 教科書:太田、鈴木「有機合成化学」(裳華房)
参考書:檜山、大嶌「有機合成化学」(東京化学同人)
評価方法及び合格基準 成績の評価は、定期試験の成績で行い、平均の成績が60点以上の者を合格とする。
学生への
メッセージ
3、4年次の有機化学が基礎となっているので、「有機化学Ⅰ・Ⅱ」の内容を事前に復習しておくことが望ましい。
毎回の授業後には、ノートの内容や教科書の対応部分を見直して、復習すること。また、次回予定の内容に関して、教科書を読むなどして予習すること。